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Übungsaufgaben
Zehn Übungen von AFB I bis AFB III — jede gibt dir sofort Rückmeldung, bei Schwierigkeiten helfen zwei gestufte Tipps.
A1
Was haben beide gemeinsam?
AFB IGeben Sie alle Aussagen an, die für D-Glucose und D-Fructose zutreffen.
Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Glucose ist eine Aldose, Fructose eine Ketose; Fructose hat nur drei Stereozentren (C3–C5), weil C2 die Ketogruppe trägt.
Ansatz: Aldehyd- und Ketogruppe sind beide Carbonylgruppen.
Weiter: Zählen Sie die Stereozentren von Fructose genau.
A2
Aldose oder Ketose?
AFB IOrdnen Sie die Monosaccharide nach ihrer Carbonylgruppe zu.
Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Aldose
2Ketose
Die Endung „-ulose“ steht für Ketosen; Dihydroxyaceton ist das Keton unter den Triosen.
Ansatz: Wo sitzt die C=O-Gruppe: am Kettenende oder innen?
Weiter: Achten Sie auf die Endung „-ulose“.
A3
Stimmt's? — Monosaccharide
AFB INennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.
Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Fischer-Konvention, D/L-Regel und Halbacetalbildung sind die drei Stolpersteine.
Ansatz: Addition oder Kondensation?
Weiter: D/L ist eine Konfiguration, keine Messgröße.
A4
Stereoisomere zählen
AFB IIEine Aldohexose liegt in Wasser überwiegend als Pyranose vor. Berechnen Sie, wie viele Stereoisomere es für die Pyranoseform einer Aldohexose gibt.
Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
Im Ring ist C1 zusätzlich Stereozentrum: C1–C5 = 5 Zentren, \(2^5 = 32\). Typischer Fehler: nur die vier Zentren der Kettenform zählen (16).
Ansatz: Welche C-Atome sind im Ring Stereozentren?
Weiter: \(2^n\) bei \(n\) Stereozentren.
A5
D-Galactose nach Haworth
AFB IID-Galactose unterscheidet sich von D-Glucose nur an C4 (OH links). Wenden Sie FLOH an und ordnen Sie für β-D-Galactopyranose jeder Angabe die Stellung in der Haworth-Projektion zu.
Klicke links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.
Bei Galactose zeigen an C4 OH nach oben und H nach unten — genau umgekehrt wie bei Glucose.
Ansatz: Links → oben, rechts → unten.
Weiter: β: OH am anomeren C auf der Seite der CH₂OH-Gruppe.
A6
Glucose-Infusion
AFB II500 mL einer Infusionslösung enthalten 25,0 g Glucose (\(M = 180{,}16\,\tfrac{\text{g}}{\text{mol}}\)). Bestimmen Sie:
Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
- \(n\)(Glucose) = mmol
- \(c\)(Glucose) = mol/L
- \(n\)(β-Glucopyranose) im Gleichgewicht = mmol
\(n = \tfrac{25{,}0\,\text{g}}{180{,}16\,\text{g/mol}} = 138{,}8\,\text{mmol}\); \(c = \tfrac{0{,}1388\,\text{mol}}{0{,}500\,\text{L}} = 0{,}278\,\tfrac{\text{mol}}{\text{L}}\); 64 % davon: 88,8 mmol β-Form.
Ansatz: \(n = m/M\), dann \(c = n/V\).
Weiter: Im Gleichgewicht liegen 64 % als β-Anomer vor.
A7
Mix mit 5.1.4: Welche Isomerie?
AFB IIOrdnen Sie die Stoffpaare der passenden Isomerieart zu.
Setze in jeder Zeile das passende Kreuz — hier ist es genau eins pro Zeile. Enter setzt und löscht.
| Stoffpaar | Konstitutionsisomere | Enantiomere | Diastereomere |
|---|---|---|---|
| D-Glucose / D-Fructose | |||
| D-Glucose / L-Glucose | |||
| α- / β-D-Glucopyranose | |||
| D-Glucose / D-Galactose | |||
| Glucose-Kette / Glucose-Ring |
Enantiomere sind Spiegelbilder an allen Stereozentren (D/L-Glucose). Unterscheiden sich nur einzelne Zentren (Anomere, Epimere wie Galactose), sind es Diastereomere. Ring und Kette haben verschiedene Verknüpfung — Konstitutionsisomere.
Ansatz: Gleiche Verknüpfung? Dann Stereoisomere.
Weiter: Alle Zentren gespiegelt → Enantiomere.
A8
Fehlersuche: D-Mannose
AFB IIIÜberprüfen Sie die Notizen zur D-Mannose und markieren Sie die falschen Zeilen.
In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
FLOH und die α/β-Regel gelten für alle D-Hexosen — nicht nur für Glucose.
Ansatz: Drei Zeilen sind falsch.
Weiter: Prüfen Sie jede Stellung mit FLOH.
A9
Ringschluss Schritt für Schritt
AFB IIIErläutern Sie den Ringschluss der Glucose, indem Sie die Schritte in die richtige Reihenfolge bringen.
Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Drehung um die C4–C5-Bindung bringt das O-Atom an C5 in die Nähe von C1.
2Ein freies Elektronenpaar des O5 greift das positiv polarisierte C1 an.
3Die π-Bindung der C=O-Gruppe klappt zum O-Atom um, O1 wird negativ geladen.
4Ein Proton wandert vom nun positiv geladenen O5 zum negativ geladenen O1.
5Es liegt das Halbacetal mit neuer OH-Gruppe an C1 vor — α oder β je nach Angriffsseite.
Der Angriff kann von beiden Seiten der planaren C=O-Gruppe erfolgen — deshalb entstehen α- und β-Form nebeneinander.
Ansatz: Zuerst muss das Nucleophil den Angriffsort erreichen.
Weiter: Die Ladungen gleichen sich am Ende durch einen Protonenübergang aus.
A10
Trickaufgabe: Fructose im Ring
AFB IIIBeurteilen Sie die Aussagen über D-Fructose. Markieren Sie alle zutreffenden.
Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
In Wasser liegt Fructose zu rund 70 % als β-Pyranose vor (O6 an C2); die Furanose kennt man aus der Saccharose. D bezieht sich nur auf C5, die Drehung von D-Fructose ist negativ (−92°).
Ansatz: Welche OH-Gruppen können C2 erreichen?
Weiter: D/L und (+)/(−) sind unabhängig voneinander.