Die Softshell-Jacke
AFB I–IIEine Softshell-Jacke besteht aus drei Kunststoffen: Das Obermaterial ist ein Gewebe (Stoff X), eingewebt sind elastische Fasern (Stoff Y), innen liegt eine wasserdichte, atmungsaktive Membran (Stoff Z). Die Hauptketten-Ausschnitte lauten:
| Stoff | Ausschnitt der Hauptkette |
|---|---|
| X | –O–CH₂–CH₂–O–CO–C₆H₄–CO–O–CH₂–CH₂–O–CO–C₆H₄–CO– |
| Y | –[O–(CH₂)₄]₂₀–O–CO–NH–C₆H₄–CH₂–C₆H₄–NH–CO–O– |
| Z | –CF₂–CF₂–CF₂–CF₂–CF₂–CF₂– |
- Ordnen Sie die Stoffe X bis Z begründet einer Kunststoffklasse zu.
- Zeichnen Sie in Stoff X eine Wiederholeinheit ein und nennen Sie die Monomere.
- Erklären Sie die Elastizität von Stoff Y anhand seines Aufbaus.
- Begründen Sie, warum Stoff Z im Gegensatz zu X beim Waschen mit alkalischem Waschmittel chemisch nicht angegriffen werden kann.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
X: Polyester (Estergruppen –CO–O–, PET). Y: Polyurethan mit Polyether-Abschnitten (Urethangruppen –NH–CO–O–, Ethergruppen –O–). Z: reine C-Kette ohne Heteroatome → Polymerisat (PTFE), klassifiziert wie die Polyolefine.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Wiederholeinheit \(\ce{-[O-CH2-CH2-O-CO-C6H4-CO]_{n}-}\); Monomere Ethandiol und Terephthalsäure (1,4-Benzoldicarbonsäure).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Die langen Polyether-Abschnitte sind beweglich und liegen geknäuelt vor (Weichsegmente); sie lassen sich strecken. Die Urethan-Abschnitte mit N–H und C=O bilden zwischen den Ketten Wasserstoffbrücken und lagern sich zu Hartsegmenten zusammen — sie wirken als physikalische Vernetzungspunkte und ziehen die Ketten nach dem Dehnen zurück.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
X enthält Estergruppen, deren Carbonyl-C von Hydroxid-Ionen angegriffen wird (alkalische Esterspaltung, langsam bei Waschtemperatur). Z besteht nur aus C–C- und sehr stabilen C–F-Bindungen ohne polare, angreifbare Gruppe in der Hauptkette; die F-Atome schirmen die Kette zusätzlich ab.
Granulat unbekannter Herkunft
AFB II–IIIEin Recyclingbetrieb erhält drei Granulate ohne Kennzeichnung. Das Labor bestimmt die Massenanteile der Elemente und prüft das Verhalten beim Kochen in Natronlauge:
| Probe | w(C) | w(H) | w(N) | w(O) | Natronlauge |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 62,50 % | 4,20 % | — | 33,30 % | langsam gelöst; nach Ansäuern weißer Niederschlag |
| 2 | 75,58 % | 5,55 % | — | 18,88 % | langsam gelöst; Lösung enthält Carbonat-Ionen |
| 3 | 63,69 % | 9,80 % | 12,38 % | 14,14 % | kaum Reaktion; beim Erhitzen Geruch nach Amin |
- Ermitteln Sie die Verhältnisformel von Probe 3 und deuten Sie das Ergebnis.
- Formulieren Sie für Probe 1 (PET) die Reaktionsgleichung der alkalischen Hydrolyse einer Wiederholeinheit und erklären Sie den Niederschlag.
- Begründen Sie, dass Probe 2 ein Polycarbonat und kein Polyester ist.
- Beurteilen Sie, ob Probe 2 für Babyfläschchen geeignet ist, die regelmäßig heiß gespült werden.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
\(n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{N}) : n(\ce{O}) = \tfrac{63{,}69}{12{,}01} : \tfrac{9{,}80}{1{,}008} : \tfrac{12{,}38}{14{,}01} : \tfrac{14{,}14}{16{,}00} = 5{,}30 : 9{,}72 : 0{,}884 : 0{,}884 = 6 : 11 : 1 : 1\). Verhältnisformel \(\ce{C6H11NO}\); N und O im Verhältnis 1 : 1 sprechen für Amidgruppen. Wiederholeinheit z. B. \(\ce{C12H22N2O2}\) → Polyamid 6.6 (oder PA 6); der Amingeruch bei der Hydrolyse bestätigt das.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\ce{-[CO-C6H4-CO-O-CH2-CH2-O]- + 2 OH- }\) \(\ce{-> ^{-}OOC-C6H4-COO^{-}}\) \(\ce{+ HO-CH2-CH2-OH}\). Beim Ansäuern wird das Terephthalat-Ion protoniert; die schwer wasserlösliche Terephthalsäure fällt als weißer Niederschlag aus.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Bei der Hydrolyse entstehen Carbonat-Ionen: Das Carbonyl-C war an zwei O-Atome gebunden (–O–CO–O–) und wird als \(\ce{CO3^{2-}}\) freigesetzt; ein Polyester würde ein Carboxylat-Ion mit C-Gerüst liefern. Die Massenanteile passen zu \(\ce{C16H14O3}\) (\(M = 254{,}3\,\text{g/mol}\)), der Wiederholeinheit von PC aus Bisphenol A.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Neben Carbonat liefert die Hydrolyse Bisphenol A, das hormonähnlich wirkt. Heißes, alkalisches Spülwasser beschleunigt die Esterspaltung der Carbonatgruppen an der Oberfläche, sodass Spuren von BPA in die Milch übergehen können. Vorsorglich ungeeignet — in der EU ist PC für Babyflaschen seit 2011 verboten; besser sind Glas oder PP.