Alte Polyesterkleidung
AFB I–IIJedes Jahr fallen in Europa mehrere Millionen Tonnen Alttextilien an; über die Hälfte der Fasern ist Polyester (PET). Ein Pilotwerk spaltet sortierte Polyester-Textilien durch Methanolyse: Bei etwa 200 °C und erhöhtem Druck reagiert PET mit Methanol zu Dimethylterephthalat (DMT, \(\ce{CH3OOC-C6H4-COOCH3}\)) und Ethandiol. Aus DMT und Ethandiol wird neues PET hergestellt.
- Nennen Sie die drei Wege der Kunststoffverwertung und ordnen Sie das Verfahren begründet ein.
- Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Methanolyse einer Wiederholeinheit.
- Berechnen Sie die Masse an DMT, die höchstens aus 1,00 kg Polyesterfasern gewonnen werden kann.
- Erläutern Sie, warum sich Mischgewebe aus Polyester und Baumwolle kaum werkstofflich, aber gut durch Methanolyse verwerten lassen.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Werkstofflich, rohstofflich, energetisch. Die Methanolyse ist rohstoffliches (chemisches) Recycling: Die Esterbindungen werden gespalten, es entstehen niedermolekulare Rohstoffe, aus denen neu polymerisiert wird.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
\(\ce{-[CO-C6H4-CO-O-CH2-CH2-O]- + 2 CH3OH}\) \(\ce{-> CH3OOC-C6H4-COOCH3}\) \(\ce{+ HO-CH2-CH2-OH}\) (Umesterung an beiden Esterbindungen).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
\(M(\ce{C10H8O4}) = 192{,}17\,\text{g/mol}\); \(n = 1000\,\text{g} / 192{,}17\,\text{g/mol} = 5{,}20\,\text{mol}\); \(M(\ce{DMT}) = 194{,}19\,\text{g/mol}\); \(m = 5{,}20\,\text{mol} \cdot 194{,}19\,\text{g/mol} \approx 1{,}01\,\text{kg}\) (Masse steigt, weil Methanol eingebaut wird).
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Beim Einschmelzen würde die Baumwolle (Cellulose) nicht schmelzen, sondern verkohlen; die Fasern lassen sich mechanisch kaum trennen, das Rezyklat wäre verunreinigt. Bei der Methanolyse geht nur PET in lösliche Produkte über; die Baumwolle bleibt als Feststoff zurück und wird abfiltriert. DMT lässt sich durch Destillation/Kristallisation reinigen, Farbstoffe werden entfernt — das neue PET hat Neuwarequalität.
Pyrolyse von Altkunststoff
AFB II–IIIEine Anlage erhitzt gemischten Kunststoffabfall (vorwiegend PE und PP, 3 % PVC) unter Sauerstoffausschluss. Die Produktverteilung hängt von der Temperatur ab (Modellwerte, Massenanteile):
| Temperatur | Öl (C₅–C₂₀) | Gas (C₁–C₄, H₂) | Koks |
|---|---|---|---|
| 450 °C | 80 % | 10 % | 10 % |
| 600 °C | 55 % | 35 % | 10 % |
| 750 °C | 30 % | 60 % | 10 % |
Das Öl kann als Rohstoff in einen Steamcracker eingespeist werden, der daraus wieder Ethen und Propen erzeugt.
- Werten Sie die Tabelle aus.
- Erklären Sie die Pyrolyse auf Teilchenebene und formulieren Sie eine Beispielgleichung für die Spaltung eines Kettenstücks \(\ce{C20H42}\).
- Berechnen Sie die Masse an Chlorwasserstoff, die aus 1,00 t Abfall freigesetzt wird, wenn das Chlor vollständig als HCl austritt.
- Beurteilen Sie, ob die Pyrolyse als Recycling bezeichnet werden darf.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Mit steigender Temperatur sinkt der Ölanteil (80 % → 30 %), der Gasanteil steigt (10 % → 60 %); der Koksanteil bleibt bei 10 %. Höhere Temperatur spaltet die Ketten weiter in kleinere Bruchstücke.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Durch die Wärme werden C–C-Bindungen homolytisch gespalten; es entstehen Radikale, die durch H-Übertragung zu Alkanen und Alkenen weiterreagieren (Umkehr der radikalischen Polymerisation, 6.1.3). Beispiel: \(\ce{C20H42 -> C10H22 + C10H20}\). Je höher die Temperatur, desto öfter wird gespalten → kürzere Moleküle, mehr Gas.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
\(m(\ce{PVC}) = 30\,\text{kg}\); \(n = 30\,000\,\text{g} / 62{,}50\,\text{g/mol} = 480\,\text{mol}\); \(m(\ce{HCl}) = 480\,\text{mol} \cdot 36{,}46\,\text{g/mol} \approx 17{,}5\,\text{kg}\). HCl ist korrosiv und muss (z. B. mit Kalk) abgefangen werden.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Wird das Öl im Steamcracker zu Ethen/Propen und daraus zu neuen Kunststoffen, bleibt der Kohlenstoff im Stoffkreislauf → rohstoffliches Recycling. Wird es als Brennstoff verbrannt, ist es energetische Verwertung. Einschränkungen: hoher Energiebedarf (450–750 °C), Verluste als Gas und Koks, Chlor muss entfernt werden; die Stoffausbeute ist deutlich geringer als beim werkstofflichen Recycling. Die Pyrolyse ist daher sinnvoll für Gemische, die sich nicht werkstofflich verwerten lassen, nicht als Ersatz dafür.