Aminosäuren als Zwitterionen: Übungen – Chemie Leistungskurs

A1

Steckbrief einer α-Aminosäure

AFB I

Geben Sie alle Aussagen an, die für jede proteinogene α-Aminosäure zutreffen.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.

Glycin (R = H) hat kein Stereozentrum; die Seitenketten reichen von unpolar bis geladen, und der pI hängt von allen pKs-Werten ab.

Ansatz: Denken Sie an Glycin als Sonderfall.

Weiter: Ampholyt heißt: kann Protonen abgeben und aufnehmen.

A2

Seitenketten sortieren

AFB I

Ordnen Sie die Aminosäuren nach der Art ihrer Seitenkette bei pH 7 zu.

Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).

1unpolar

2polar, ungeladen

3geladen

Glutamin trägt ein Amid — das ist nicht basisch und nicht sauer, also polar, aber ungeladen. Glutaminsäure liegt bei pH 7 als Carboxylat vor, Arginin als protoniertes Guanidinium.

Ansatz: Nur C und H in der Seitenkette → unpolar.

Weiter: Säure- oder Basengruppe in R → bei pH 7 geladen.

A3

Stimmt's? — Zwitterionen

AFB I

Nennen Sie jeweils, ob die Aussage zutrifft.

Fünf Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.

Aussage 1 von 5

Ladung und Löslichkeit folgen direkt aus der Zwitterionenstruktur.

Ansatz: Wie viele Ladungen trägt das Zwitterion — und welche Summe?

Weiter: Ionische Stoffe: hohe Schmelztemperatur, polare Lösemittel.

A4

pI von Alanin

AFB II

Für Alanin gilt \(\mathrm{p}K_{\mathrm{S}1} = 2{,}34\) (Carboxygruppe) und \(\mathrm{p}K_{\mathrm{S}2} = 9{,}69\) (Ammoniumgruppe). Berechnen Sie den isoelektrischen Punkt.

Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.

\(\mathrm{pI} = \tfrac{2{,}34 + 9{,}69}{2} = 6{,}015 \approx 6{,}02\). Typischer Fehler: pI = 7 annehmen oder die pKs-Werte addieren, ohne zu halbieren.

Ansatz: Mittelwert der beiden pKs-Werte.

Weiter: Das Ergebnis liegt zwischen 2 und 10 — aber nicht bei 7.

A5

Ladungsform bestimmen

AFB II

Ermitteln Sie die überwiegende Ladungsform. Serin: pKs 2,21 / 9,15; Glutaminsäure: 2,19 / 4,25 (R) / 9,67; Arginin: 2,17 / 9,04 / 12,48 (R).

Setze in jeder Zeile das passende Kreuz — hier ist es genau eins pro Zeile. Enter setzt und löscht.

Teilchen, pH	Kation	Zwitterion	Anion
Serin, pH 1,0
Serin, pH 5,7
Serin, pH 11
Glutaminsäure, pH 3,2
Glutaminsäure, pH 7
Arginin, pH 7

Bei pH 7 ist die zweite COOH-Gruppe der Glutaminsäure deprotoniert (Anion, −1), die Guanidinogruppe des Arginins protoniert (Kation, +1).

Ansatz: Gruppe für Gruppe: pH kleiner als pKs → protoniert.

Weiter: Addieren Sie die Ladungen aller drei Gruppen.

A6

Elektrophorese bei pH 6

AFB II

Wenden Sie den pI an: Wohin wandern die Aminosäuren bei pH 6,0? (pI: Glu 3,22; Arg 10,76; Ala 6,02; His 7,59)

Klicke links einen Eintrag an und dann rechts den passenden — es entsteht eine Verbindungslinie. Mit der Tastatur: Enter zum Auswählen, ↑/↓ zum Wandern.

pH < pI → positiv geladen, wandert zur Kathode; je weiter pH und pI auseinanderliegen, desto größer die Ladung und desto schneller die Wanderung.

Ansatz: Vergleichen Sie pH 6 mit jedem pI.

Weiter: Histidin ist bei pH 6 nur teilweise positiv geladen.

A7

Mix mit 3.4.2: Alanin als Puffer

AFB II

Eine Alaninlösung wird auf pH 10,0 eingestellt (\(\mathrm{p}K_{\mathrm{S}2} = 9{,}69\)). Bestimmen Sie mit der Henderson-Hasselbalch-Gleichung die Zusammensetzung.

Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.

Verhältnis \(c(\text{Anion}) : c(\text{Zwitterion})\) = : 1
Anteil Anion = %
mittlere Ladung =

\(10^{10{,}0 - 9{,}69} = 10^{0{,}31} = 2{,}04\); Anteil \(\tfrac{2{,}04}{3{,}04} = 67{,}1\,\%\); Ladung \(-1 \cdot 0{,}671 = -0{,}67\). Die Carboxylatgruppe spielt bei pH 10 keine Rolle mehr.

Ansatz: \(\mathrm{pH} = \mathrm{p}K_\mathrm{S} + \lg\tfrac{c(\mathrm{A^-})}{c(\mathrm{HA})}\) — Säure ist hier das Zwitterion.

Weiter: Anteil = Verhältnis / (Verhältnis + 1).

A8

Fehlersuche im Protokoll

AFB III

Überprüfen Sie das Protokoll zur Elektrophorese von Valin (pI 5,96) und markieren Sie die falschen Zeilen.

In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.

Häufigster Denkfehler: „ungeladen“ und „Nettoladung null“ verwechseln.

Ansatz: Drei Zeilen enthalten Fehler.

Weiter: Was heißt „Nettoladung null“ für ein Zwitterion?

A9

Reihenfolge der pI-Werte

AFB III

Vergleichen Sie die Aminosäuren und ordnen Sie sie nach steigendem isoelektrischem Punkt.

Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.

1Glutaminsäure (Carboxy-Seitenkette)

2Cystein (Thiol-Seitenkette, pKs(COOH) nur 1,96)

3Alanin (Methylgruppe)

4Histidin (Imidazol, pKs 6,0)

5Arginin (Guanidino, pKs 12,5)

pI-Werte: Glu 3,22 · Cys 5,07 · Ala 6,02 · His 7,59 · Arg 10,76. Cystein liegt unter Alanin, weil seine Carboxygruppe saurer ist und sein pKs(NH₃⁺) mit 8,18 niedriger liegt.

Ansatz: Saure Seitenkette → kleiner pI, basische → großer pI.

Weiter: Histidin ist nur schwach basisch.

A10

Trickaufgabe: Glutaminsäure am pI

AFB III

Beurteilen Sie die Aussagen über eine Glutaminsäurelösung bei pH 3,22 (pI). Markieren Sie alle zutreffenden.

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.

Am pI liegt ein Gemisch vor: Zwitterion (Hauptform), dazu gleich viele Kationen und Anionen. Seitenkette: \(10^{3{,}22-4{,}25} \approx 0{,}093\) pro Zwitterion, ebenso viele Kationen: Anionenanteil \(\tfrac{0{,}093}{1{,}186} \approx 7{,}8\,\%\).

Ansatz: „Mittlere Ladung null“ ist eine Aussage über das Gemisch.

Weiter: Henderson-Hasselbalch für die Seitenkette mit pKs 4,25.

Übungen: Aminosäuren als Zwitterionen

Übungsaufgaben