Organische Stoffe
1.1 — Was organische Stoffe ausmacht, wie man C und H nachweist, wie sich Molekül- und Ionenverbindungen unterscheiden und wie man Moleküle zeichnet.
1.1.1 Organisch oder anorganisch?
Organisch: Kohlenstoffverbindungen. Ausnahmen (anorganisch): CO, CO₂, Kohlensäure, Carbonate. Seit Wöhler (1828) lassen sich organische Stoffe im Labor herstellen.
Nachweis von C und H
Stoff verbrennen: Kalkwasser wird trüb → CO₂ → Stoff enthält C. Watesmo-Papier wird blau → H₂O → Stoff enthält H. O ist so nicht nachweisbar (stammt auch aus der Luft).
1.1.2 Molekül- und Ionenverbindungen
Ionenverbindung: Ionengitter, hohe Schmelztemperatur, Schmelze leitet. Molekülverbindung: Elektronenpaarbindungen, niedrige Schmelz- und Siedetemperaturen, leitet nicht.
1.1.3 Organische Moleküle darstellen
C ist vierbindig, tetraedrisch (≈ 109,5°). Summenformel C₃H₈ · Strukturformel mit allen Strichen · Halbstrukturformel CH₃–CH₂–CH₃ · Skelettformel als Zickzack.
Die Formel NaCl ist kein Molekül
Bei Salzen gibt die Formel nur das Zahlenverhältnis der Ionen an. Von Molekülen spricht man nur, wenn Atome über Elektronenpaarbindungen verbunden sind.
Alkane und Alkene
1.2 — Die homologe Reihe, die Regeln für Namen, Isomere, die Einteilung der C-Atome und die Doppelbindung.
1.2.1 Homologe Reihe der Alkane
Nur Einfachbindungen (gesättigt). Jedes Glied eine CH₂-Gruppe mehr. Meth-, Eth-, Prop-, But-, Pent-, Hex-, Hept-, Oct-an. Bis Butan gasförmig, ab Pentan flüssig; Siedetemperatur steigt mit der Kette.
1.2.2 Alkane benennen
Längste Kette → Stammname. Nummerieren, sodass Seitenketten kleinste Lokanten bekommen. Seitenketten alphabetisch, gleiche mit di-, tri-, jede mit eigenem Lokanten.
1.2.3 Strukturisomerie
Gleiche Summenformel, andere Verknüpfung → verschiedene Stoffe. Stärker verzweigt → kompakter → niedrigere Siedetemperatur (Pentan 36 °C, 2-Methylbutan 28 °C, 2,2-Dimethylpropan 9,5 °C).
1.2.4 Primäre, sekundäre, tertiäre C
Man zählt die direkt gebundenen C-Atome: 1 primär, 2 sekundär, 3 tertiär, 4 quartär. Isooctan (2,2,4-Trimethylpentan): 5 prim., 1 sek., 1 tert., 1 quart.
1.2.5 Die Alkene
Eine C=C-Doppelbindung (ungesättigt), um sie keine freie Drehung. Name mit Lokant der Doppelbindung: But-1-en, But-2-en. Alkene entfärben Bromwasser.
Gleiche Formel heißt nicht gleicher Stoff
Zu C₄H₁₀ gehören Butan und 2-Methylpropan. Umgekehrt ist ein gedrehtes oder gespiegelt gezeichnetes Molekül kein neues Isomer — im Zweifel beide benennen.
Zwischenmolekulare Kräfte
1.3 — Warum Stoffe bei verschiedenen Temperaturen sieden und warum sich manche mischen und andere nicht.
1.3.1 Van-der-Waals-Kräfte
Kurzzeitige Dipole induzieren Dipole in Nachbarmolekülen. Wirken zwischen allen Molekülen; stärker bei größerer Kontaktfläche (lange, unverzweigte Ketten).
1.3.2 Dipol-Dipol-Kräfte
Polare Bindungen (ΔEN 0,4–1,7) und unsymmetrische Gestalt → Dipolmolekül. H₂O ist ein Dipol, CO₂ (linear) nicht.
1.3.2 Wasserstoffbrücken
H an O, N oder F gebunden + freies Elektronenpaar an O, N oder F im Nachbarmolekül. Stärkste zwischenmolekulare Kraft: Ethanol siedet bei 78 °C, Dimethylether bei −24 °C.
1.3.3 Hydrophil und lipophil
Hydrophil = polar, wasserlöslich. Lipophil = unpolar, fettlöslich. Heptan und Wasser bilden zwei Phasen; Fett löst sich in Waschbenzin.
Beim Sieden bleiben die Moleküle ganz
Überwunden werden nur die Kräfte zwischen den Molekülen, nie die Elektronenpaarbindungen im Molekül. Siedetemperaturen erklärt man deshalb immer mit zwischenmolekularen Kräften.
Die Regeln, an denen die Punkte hängen
Diese vier Punkte kosten in Klausuren zu den Kohlenwasserstoffen am häufigsten Punkte.
Vier Striche an jedem C-Atom
Nach jeder Strukturformel alle C-Atome kontrollieren: genau vier Bindungen, bei O-Atomen zwei freie Elektronenpaare.
Erst die längste Kette, dann die Nummern
Die Hauptkette kann um Ecken laufen. Eine „Ethylgruppe an C2“ oder „Methylgruppe an C1“ zeigt: Die Kette ist zu kurz gewählt.
Siedetemperaturen in drei Schritten begründen
Welche Kräfte wirken (VdW, Dipol-Dipol, H-Brücken)? Wie stark sind sie (Kontaktfläche, Polarität)? Mehr Energie zum Trennen → höhere Siedetemperatur.
Mischbarkeit ist keine Frage der Dichte
Ob sich Stoffe mischen, entscheidet die Polarität. Die Dichte sagt nur, welche Phase oben liegt.