Aufgabenblock — AFB III
Begründen statt nur zählen: Namen überprüfen, Experimente planen, Aussagen beurteilen und Siedetemperaturen auf Teilchenebene erklären. Formuliere deine Antwort erst selbst, bevor du die Musterlösung aufklappst.
Entwickle das Alkan mit der kleinsten Anzahl an C-Atomen, das ein quartäres C-Atom enthält, und begründe, warum es kein kleineres geben kann.
Hinweis: Ein quartäres C-Atom braucht vier C-Nachbarn.
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Musterlösung: Ein quartäres C-Atom ist an vier andere C-Atome gebunden. Das kleinste solche Molekül besteht also aus dem zentralen C-Atom und vier Methylgruppen: C(CH₃)₄ mit der Summenformel C₅H₁₂. Die längste Kette umfasst drei C-Atome, der Name lautet 2,2-Dimethylpropan. Mit vier oder weniger C-Atomen kann kein C-Atom vier C-Nachbarn haben — ein kleineres Alkan mit quartärem C-Atom ist deshalb unmöglich. 2,2-Dimethylpropan ist zugleich eines der drei Strukturisomere von Pentan.
Plane ein Experiment, mit dem du prüfst, ob ein unbekannter weißer Feststoff (Kochsalz, Traubenzucker oder Paraffin) eine organische Verbindung ist und ob es sich um eine Ionen- oder eine Molekülverbindung handelt.
Hinweis: Denke an die Nachweise für C und H und an typische Eigenschaften von Ionen- und Molekülverbindungen.
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Musterlösung: Organisch? Eine kleine Probe wird im Reagenzglas erhitzt bzw. verbrannt, die entstehenden Gase werden durch Kalkwasser geleitet. Eine Trübung zeigt Kohlenstoffdioxid und damit Kohlenstoff im Stoff an. Ein Beschlag, der Watesmo-Papier blau färbt, zeigt Wasser und damit Wasserstoff an. Kochsalz zeigt keine der beiden Reaktionen. Ionen oder Moleküle? Ionenverbindungen haben hohe Schmelztemperaturen und leiten als Schmelze bzw. gelöst in Wasser den Strom. Ein Stoff, der schon im Wasserbad schmilzt (Paraffin) oder dessen Lösung nicht leitet (Traubenzucker), ist eine Molekülverbindung. Sicherheit: Schutzbrille, kleine Portionen, Abzug.
Beurteile die Angabe „Inhalt: C₄H₁₀“ auf einer Gaskartusche für einen Campingkocher, der auch bei −5 °C funktionieren soll. Butan siedet bei −0,5 °C, 2-Methylpropan bei −11,7 °C.
Hinweis: Zu einer Summenformel können mehrere Stoffe gehören.
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Musterlösung: Die Summenformel C₄H₁₀ passt zu zwei Strukturisomeren: Butan und 2-Methylpropan. Butan siedet bei −0,5 °C und ist bei −5 °C flüssig — der Kocher bekäme kaum Gas. 2-Methylpropan siedet bei −11,7 °C und verdampft auch bei −5 °C. Der Grund ist die kugeligere Molekülgestalt mit kleinerer Kontaktfläche und damit schwächeren Van-der-Waals-Kräften. Die Angabe „C₄H₁₀“ ist für diesen Zweck also unzureichend: Der Hersteller müsste den Stoff mit Namen bzw. das Mischungsverhältnis angeben.
Ordne den Stoffen Hexan, 2-Methylpentan und 2,2-Dimethylbutan die Siedetemperaturen 50 °C, 60 °C und 69 °C zu und begründe die Zuordnung auf Teilchenebene.
Hinweis: Alle drei haben dieselbe Summenformel C₆H₁₄ und damit dieselbe Masse.
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Musterlösung: Hexan: 69 °C, 2-Methylpentan: 60 °C, 2,2-Dimethylbutan: 50 °C. Alle drei Stoffe sind Isomere mit gleicher Elektronenzahl und gleicher Masse. Zwischen den unpolaren Molekülen wirken nur Van-der-Waals-Kräfte, die auf kurzzeitigen und induzierten Dipolen beruhen. Ihre Stärke hängt von der Kontaktfläche ab: Die langgestreckten Hexan-Moleküle können sich großflächig aneinanderlegen, das stark verzweigte, fast kugelförmige 2,2-Dimethylbutan-Molekül berührt seine Nachbarn nur an wenigen Stellen. Je kleiner die Kontaktfläche, desto weniger Energie ist zum Trennen der Moleküle nötig — desto niedriger die Siedetemperatur.
Überprüfe die Namen „2-Ethylbutan“ und „1-Methylbutan“ für die abgebildeten Moleküle, gib die korrekten Namen an und formuliere die Regel, gegen die jeweils verstoßen wurde.
Hinweis: Die gezeichnete waagerechte Kette muss nicht die Hauptkette sein.
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Musterlösung: Beim „2-Ethylbutan“ lässt sich eine Kette aus fünf C-Atomen finden, wenn man durch die Ethylgruppe zählt. An deren mittlerem C-Atom (C3) sitzt eine Methylgruppe: richtig ist 3-Methylpentan. Beim „1-Methylbutan“ verlängert die Methylgruppe am Kettenende einfach die Kette: Es handelt sich um das unverzweigte Pentan. Verletzte Regel in beiden Fällen: Die Hauptkette ist immer die längste durchgehende Kette. Folgerung: Eine Ethylgruppe an C2 oder eine Methylgruppe an C1 kann in einem korrekten Namen nie vorkommen.
Beurteile die Aussage einer Mitschülerin: „Ethanol (M = 46 g/mol) siedet bei 78 °C und Propan (M = 44 g/mol) bei −42 °C, weil Ethanol-Moleküle schwerer sind.“
Hinweis: Vergleiche mit Dimethylether: M = 46 g/mol, Siedetemperatur −24 °C.
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Musterlösung: Die Aussage ist nicht haltbar. Ein Massenunterschied von 2 g/mol kann keinen Siedetemperaturunterschied von 120 K erklären. Dimethylether ist genauso schwer wie Ethanol, siedet aber bei −24 °C. Entscheidend ist die Art der zwischenmolekularen Kräfte: Zwischen Propan-Molekülen wirken nur Van-der-Waals-Kräfte, Dimethylether-Moleküle sind zusätzlich Dipole, und Ethanol-Moleküle bilden über die O–H-Gruppe Wasserstoffbrücken — die stärksten der drei Wechselwirkungen. Die Molekülmasse spielt nur beim Vergleich ähnlich gebauter Moleküle (etwa innerhalb der homologen Reihe) eine Rolle.
Nimm Stellung zu dem Rat „Fettflecken immer mit viel kaltem Wasser auswaschen“ und schlage ein besser geeignetes Lösemittel vor.
Hinweis: Fette bestehen überwiegend aus langen, unpolaren Kohlenwasserstoffketten.
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Musterlösung: Der Rat ist ungeeignet. Fettmoleküle sind überwiegend unpolar (lipophil), Wasser-Moleküle sind stark polar (hydrophil) und untereinander über Wasserstoffbrücken verbunden. Zwischen Fett und Wasser können keine Wechselwirkungen entstehen, die diese Brücken ersetzen — das Fett bleibt auf dem Stoff. Besser geeignet ist ein unpolares Lösemittel wie Waschbenzin (ein Alkangemisch): Zwischen seinen Molekülen und den Fettmolekülen wirken Van-der-Waals-Kräfte, das Fett löst sich. Einschränkung: Waschbenzin ist leicht entzündlich und seine Dämpfe sind gesundheitsschädlich — nur in kleinen Mengen, bei guter Lüftung und fern von Zündquellen verwenden.
Ordne die Stoffe X, Y und Z begründet den Stoffgruppen „Ionenverbindung“, „unpolare Molekülverbindung“ und „polare Molekülverbindung“ zu.
| Stoff | Schmelztemperatur | Leitfähigkeit der Schmelze | löslich in Wasser | löslich in Heptan |
|---|---|---|---|---|
| X | 770 °C | ja | ja | nein |
| Y | 54 °C | nein | nein | ja |
| Z | 146 °C | nein | ja | nein |
Hinweis: Nutze alle Spalten der Tabelle — jede Eigenschaft ist ein Indiz.
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Musterlösung: X ist eine Ionenverbindung (z. B. Kaliumchlorid): Die Schmelze leitet, weil bewegliche Ionen vorliegen, und die hohe Schmelztemperatur zeigt starke Anziehungskräfte im Ionengitter. Y ist eine unpolare Molekülverbindung (z. B. ein Paraffin): niedrige Schmelztemperatur, keine Leitfähigkeit, löslich nur im unpolaren Heptan. Z ist eine polare Molekülverbindung (z. B. Traubenzucker): keine Ionen, da die Schmelze nicht leitet; die Wasserlöslichkeit zeigt, dass polare Gruppen Wechselwirkungen mit Wasser-Molekülen eingehen.
Entwickle ein Vorgehen, mit dem du zwei unbeschriftete Flaschen mit Hexan und Hex-1-en unterscheidest, und begründe, warum Aussehen, Geruch und Siedetemperatur (69 °C bzw. 63 °C) dafür nicht ausreichen.
Hinweis: Beide Stoffe sind farblose, unpolare Flüssigkeiten mit ähnlicher Molekülgröße.
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Musterlösung: Hexan (C₆H₁₄) und Hex-1-en (C₆H₁₂) sind beide farblos und unpolar. Ihre Siedetemperaturen liegen nur 6 K auseinander, weil zwischen den ähnlich großen Molekülen in beiden Fällen nur Van-der-Waals-Kräfte wirken — eine sichere Unterscheidung ist so nicht möglich; Geruchsproben sind im Labor ohnehin verboten. Vorgehen: Aus jeder Flasche eine kleine Probe in ein Reagenzglas geben, einige Tropfen Bromwasser zufügen und schütteln (Abzug, Schutzbrille, Handschuhe). Die Probe, in der die braune Farbe verschwindet, enthält das Alken Hex-1-en, denn nur Moleküle mit C=C-Doppelbindung entfärben Bromwasser. Bei Hexan bleibt die Färbung erhalten.
Erkläre mithilfe der Abbildung, warum Kohlenstoffdioxid trotz polarer C=O-Bindungen kein Dipolmolekül ist, Wasser aber schon, und folgere daraus, welcher der beiden Stoffe die höhere Siedetemperatur haben sollte.
Hinweis: Teilladungen können sich gegenseitig aufheben — entscheidend sind ihre Schwerpunkte.
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Musterlösung: In beiden Molekülen sind die Bindungen polar (ΔEN(C–O) = 1,0; ΔEN(O–H) = 1,3). Das CO₂-Molekül ist aber linear gebaut: Der Schwerpunkt der negativen Teilladungen liegt genau zwischen den beiden O-Atomen und damit im C-Atom, wo auch die positive Teilladung sitzt — die Wirkungen heben sich auf, CO₂ ist kein Dipol. Das Wasser-Molekül ist gewinkelt: Die negative Teilladung liegt am O-Atom, der Schwerpunkt der positiven Teilladungen zwischen den H-Atomen. Die Schwerpunkte fallen nicht zusammen, Wasser ist ein Dipol und bildet außerdem Wasserstoffbrücken. Folgerung: Wasser muss deutlich höher sieden — tatsächlich siedet es bei 100 °C, während CO₂ schon bei −78 °C sublimiert.