Formeln im Benzin
AFB I–IIIm Sicherheitsdatenblatt eines Klebstoffs steht als Lösungsmittel Hexan (C₆H₁₄, unverzweigt). Ein Benzin-Datenblatt zeigt dagegen nur die abgebildete Skelettformel eines Bestandteils.
- Zeichne die Lewis-/Strukturformel und die Skelettformel von Hexan.
- Ermittle aus der abgebildeten Skelettformel die Summen- und die Halbstrukturformel des Benzinbestandteils.
- Erläutere, warum die Strukturformel die tatsächliche Gestalt des Hexanmoleküls nicht richtig wiedergibt.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Strukturformel: sechs C-Atome in einer Reihe, die beiden End-C mit je drei H, die vier inneren mit je zwei H (14 H). Skelettformel: Zickzacklinie aus 5 Strichen.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
7 Striche → 8 C-Atome: 2 Enden (CH₃) und 6 Ecken (CH₂). Halbstrukturformel \(\ce{CH3-(CH2)6-CH3}\), Summenformel \(\ce{C8H18}\) (Octan).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Die Strukturformel ist eine flache Projektion mit 90°- und 180°-Winkeln. Tatsächlich stoßen sich die vier bindenden Elektronenpaare jedes C-Atoms ab und richten sich tetraedrisch mit 109,5° aus; die Kette ist dadurch räumlich zickzackförmig. Die Formel gibt nur die Verknüpfung korrekt wieder.
Das Abbeizmittel Dichlormethan
AFB II–IIIDichlormethan (CH₂Cl₂) wurde lange als Lösungsmittel in Abbeizmitteln für alte Farbe verwendet. Ein Mitschüler behauptet: „Von CH₂Cl₂ muss es zwei verschiedene Stoffe geben — einen mit den Cl-Atomen nebeneinander (90°) und einen mit gegenüberliegenden Cl-Atomen (180°).“ Tatsächlich ist nur ein einziger Stoff CH₂Cl₂ bekannt.
- Stelle die Lewis-Formel von Dichlormethan mit allen freien Elektronenpaaren auf (Valenzelektronen: C 4, H 1, Cl 7).
- Überprüfe die Behauptung des Mitschülers mithilfe des Tetraedermodells.
- Bewerte die Eignung von Summen-, Halbstruktur- und Skelettformel für (1) eine Bestellliste von Chemikalien und (2) die Darstellung eines großen organischen Moleküls mit 20 C-Atomen.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
20 Valenzelektronen = 10 Paare. C in der Mitte mit 4 Bindungen zu 2 H und 2 Cl; jedes Cl trägt 3 freie Elektronenpaare (4 bindende + 6 freie = 10 Paare). C und Cl haben ein Oktett, H ein Duett.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Die Behauptung trifft nur für ein flaches, quadratisches Molekül zu. Im Tetraeder sind je zwei Ecken immer gleich weit voneinander entfernt (Winkel 109,5°) — egal welche zwei Plätze die Cl-Atome besetzen, es entsteht dasselbe Molekül. Dass nur ein Stoff CH₂Cl₂ existiert, stützt das Tetraedermodell; die „zwei Stoffe“ sind nur zwei Zeichnungen desselben Moleküls.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
(1) Summenformel ist kurz, aber mehrdeutig (C₂H₆O kann zwei Stoffe sein); für die Bestellung ist ein Name oder die Halbstrukturformel sicherer. (2) Die Strukturformel wäre mit über 40 H-Atomen unübersichtlich; die Skelettformel zeigt das Kohlenstoffgerüst kompakt und ist hier am besten geeignet, die Halbstrukturformel ist ein brauchbarer Kompromiss. Die Wahl hängt vom Zweck ab: Eindeutigkeit vs. Kürze vs. Übersicht.