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Dipol-Dipol und H-Brücken

Propan und Ethanol sind fast gleich schwer — warum siedet das eine bei −42 °C, das andere bei 78 °C?

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Ladung verschoben

Atome ziehen das gemeinsame Elektronenpaar einer Bindung unterschiedlich stark an. Das Maß dafür ist die Elektronegativität (EN).

  • EN-Werte:H 2,2 · C 2,5 · N 3,0 · O 3,5 · F 4,0 — je größer, desto stärker zieht das Atom.
  • Polare Bindung:ab ΔEN ≈ 0,5: Das Elektronenpaar ist zum EN-stärkeren Atom verschoben → Partialladungen δ− und δ+. Beispiel O–H: ΔEN = 1,3.
  • Unpolar:C–C (ΔEN 0) und C–H (ΔEN 0,3) — Kohlenwasserstoffe sind unpolar.
  • Dipolmolekül:polare Bindungen und unsymmetrischer Bau: Die Schwerpunkte von δ+ und δ− fallen nicht zusammen (gewinkeltes \(\ce{H2O}\), aber lineares \(\ce{CO2}\) ist kein Dipol).
  • Dipol-Dipol-Kräfte:Der δ+-Teil eines Moleküls zieht den δ−-Teil des Nachbarmoleküls an — zusätzlich zu den Van-der-Waals-Kräften.
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Die stärkste Anziehung

Ein H-Atom an einem O-Atom trägt eine besonders große positive Partialladung.

  • Wasserstoffbrücke:Anziehung zwischen einem stark δ+ geladenen H-Atom (an O, N oder F gebunden) und einem freien Elektronenpaar am O- oder N-Atom eines Nachbarmoleküls.
  • Voraussetzung:O–H- oder N–H-Gruppe im Molekül. H-Atome an C bilden keine H-Brücken.
  • Sieden:Beim Sieden werden nur die Kräfte zwischen den Molekülen überwunden — je stärker sie sind, desto höher die Siedetemperatur.

Wähle eine Probe, ziehe die orange Ablesemarke an das Ende der roten Flüssigkeitssäule (Tastatur: ↑/↓, mit Shift in 10er-Schritten) und trage den Wert mit Enter ein. Die Lupe hilft beim genauen Ablesen.

Siedetemperatur messen

Halte fest: Alle vier Stoffe sind etwa gleich schwer, trotzdem liegen ihre Siedetemperaturen 120 °C auseinander. Dipol-Dipol-Kräfte heben die Siedetemperatur an, H-Brücken noch deutlich stärker.

Merke

Rangfolge bei ähnlicher Molekülmasse: Van-der-Waals-Kräfte < Dipol-Dipol-Kräfte < Wasserstoffbrücken

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Allgemeine Hinweise

H-Brücke ist keine Atombindung

Wasserstoffbrücken wirken zwischen Molekülen und sind etwa zehnmal schwächer als eine Elektronenpaarbindung. Beim Sieden von Wasser bleiben alle O–H-Bindungen erhalten.

Erst ΔEN, dann Bau

Prüfe zuerst, ob polare Bindungen vorliegen, dann, ob das Molekül unsymmetrisch gebaut ist. Nur wenn beides zutrifft, ist es ein Dipol.

H und O reichen nicht

Dimethylether enthält H und O, bildet untereinander aber keine H-Brücken: Alle H-Atome sitzen an C. Nötig ist eine O–H- oder N–H-Gruppe.

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