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Das Cracken

Aus zähem Schweröl wird Benzin — wie spaltet man ein Molekül, ohne Atome zu verlieren?

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Lange Ketten spalten

Die Destillation liefert mehr schwere Fraktionen, als gebraucht werden — und zu wenig Benzin.

  • Angebot und Bedarf:Rohöl enthält viel Diesel, Heizöl und Rückstand; gefragt sind vor allem Benzin und Gase.
  • Cracken:lange Alkan-Moleküle werden bei hoher Temperatur in kürzere gespalten (engl. to crack = spalten).
  • Produkte:aus einem Alkan entstehen ein kürzeres Alkan und ein Alken.
  • Nachweis:das Produktgemisch entfärbt Bromwasser → Alkene sind entstanden.

Setze die Schere an eine C–C-Bindung und spalte das Molekül (Klick oder ←/→ und Enter). Lege danach ein H-Atom auf das andere Bruchstück um. Alkane im Produktgemisch kannst du weiter cracken.

Crack-Werkstatt

Produktgemisch

Halte fest: Beim Spalten fehlt beiden Bruchstücken ein H-Atom. Wandert eines hinüber, wird der Empfänger zum Alkan, der Spender bildet eine C=C-Doppelbindung. Die Zahl der C- und H-Atome bleibt insgesamt gleich.

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Wohin mit dem Wasserstoff?

Die H-Atome reichen nicht für zwei Alkane — das erzwingt ein Alken.

Herleitung:

\(\ce{C10H22}\)
spalten
Eine C–C-Bindung bricht; an jedem Bruchstück hat ein C-Atom nur noch drei Bindungen.
\(\ce{C5H11 + C5H11}\)
1 H umlegen
Ein H-Atom wandert vom einen Bruchstück zum anderen.
\(\ce{C5H12 + C5H10}\)
Ergebnis
Pentan (Alkan) + Pent-1-en (Alken): 22 H = 12 H + 10 H.
  • Thermisches Cracken:über 500 °C ohne Katalysator (Steamcracken um 850 °C) — liefert viel Ethen und Propen, Grundstoffe für Kunststoffe.
  • Katalytisches Cracken:um 500 °C an einem Katalysator (Zeolith) — mehr verzweigte Alkane, hochwertiges Benzin.
  • Katalysator:senkt die nötige Temperatur und wird selbst nicht verbraucht.
Merke

Cracken eines Alkans: \(\ce{C_{n}H_{2n+2}}\) → \(\ce{C_{m}H_{2m+2}}\) + \(\ce{C_{n-m}H_{2(n-m)}}\) — Alkan → kürzeres Alkan + Alken

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Allgemeine Hinweise

Nie zwei Alkane

Aus einem Alkan entstehen durch eine Spaltung nicht zwei Alkane: C₁₀H₂₂ hat 22 H-Atome, zwei Pentan-Moleküle bräuchten 24.

Bilanz kontrollieren

Zähle C- und H-Atome links und rechts. Das Alken hat genau 2 · m H-Atome, das Alkan 2 · m + 2.

Cracken ist keine Destillation

Destillieren trennt ein Gemisch nur auf (physikalisch). Cracken bricht Bindungen — eine chemische Reaktion, es entstehen neue Stoffe.

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