Übung AFB III

Musterlösung: Die Aussage ist falsch. Jedes einwertige Alkanol besitzt genau eine Hydroxygruppe; die Zahl der möglichen Wasserstoffbrücken zu Wassermolekülen wächst mit der Kettenlänge also nicht. Mit jeder \(\ce{CH2}\)-Gruppe wird dagegen der unpolare Alkylrest größer. Er kann keine Wasserstoffbrücken bilden und stört das Netz der Wassermoleküle. Deshalb sind Methanol bis Propan-1-ol unbegrenzt mit Wasser mischbar, Butan-1-ol nur noch begrenzt (etwa 7 g in 100 g Wasser) und Hexan-1-ol kaum. Richtig wäre die Aussage nur für die Zahl der OH-Gruppen: Mehrwertige Alkanole wie Glycerin sind gut wasserlöslich.

Musterlösung: 1. In jede Probe wird ein in der Brennerflamme oxidiertes, schwarzes Kupferblech getaucht. Bei 2-Methylpropan-2-ol bleibt das Blech schwarz: Tertiäre Alkanole werden von Kupferoxid nicht oxidiert. Bei den beiden anderen Proben wird das Blech blank, weil \(\ce{CuO}\) zu Kupfer reduziert wird. 2. Die beiden Reaktionsgemische werden mit Fehling-Lösung erwärmt. Das primäre Propan-1-ol ergab Propanal; es reduziert die tiefblaue Fehling-Lösung zu rotbraunem Kupfer(I)-oxid. Das sekundäre Propan-2-ol ergab Propanon; die Lösung bleibt blau. Damit ist jede Flasche eindeutig zugeordnet.

Musterlösung: Im Wein enthaltenes Ethanol wird mithilfe von Essigsäurebakterien durch Luftsauerstoff über Ethanal zu Ethansäure (Essigsäure) oxidiert: \(\ce{C2H5OH}\) + \(\ce{O2}\) → \(\ce{CH3COOH}\) + \(\ce{H2O}\). Das C-Atom der funktionellen Gruppe wird dabei von −I auf +III oxidiert; Sauerstoff ist das Oxidationsmittel. In der offenen Flasche wird der verbrauchte Sauerstoff ständig aus der Luft nachgeliefert. In der verschlossenen Flasche fehlt er weitgehend, die Oxidation kommt kaum in Gang — der Wein bleibt Wein.

Musterlösung: Hefen gewinnen Energie aus der Gärung, doch Ethanol ist für sie giftig. Ab etwa 15 % Alkohol sterben die Hefezellen ab, die Gärung kommt zum Stillstand. Höhere Gehalte erreicht man durch Destillation: Ethanol siedet bei 78 °C, Wasser bei 100 °C. Erhitzt man das Gemisch, ist der Dampf reicher an Ethanol als die Flüssigkeit; kondensiert man ihn, erhält man ein Destillat mit höherem Alkoholgehalt. Ursache der unterschiedlichen Siedetemperaturen: Wassermoleküle können je Molekül mehr Wasserstoffbrücken bilden als Ethanolmoleküle.

Musterlösung: Im Methanol hat das C-Atom die Oxidationszahl −II, im Methanal 0: Es wird oxidiert und gibt formal zwei Elektronen ab. Kupfer hat im Kupfer(II)-oxid die Oxidationszahl +II, als Metall 0: Es wird reduziert und nimmt zwei Elektronen auf. Wasserstoff (+I) und Sauerstoff (−II) ändern ihre Oxidationszahlen nicht. Es liegt also eine Redoxreaktion vor; abgegebene und aufgenommene Elektronen stimmen überein (2 = 2), die Gleichung ist auch in der Elektronenbilanz korrekt. Kupferoxid ist das Oxidationsmittel, Methanol das Reduktionsmittel.

Musterlösung: Ethanal ist ein Oxidationsprodukt des Ethanols; ein Teil der Energie wurde bei seiner Bildung schon abgegeben. Pro Mol liefert es 200 kJ weniger als Ethanol, also etwa 15 % weniger Energie. Mit einer Siedetemperatur von 20 °C verdampft Ethanal schon bei Raumtemperatur: Es wäre schwer zu tanken und zu lagern, Dämpfe entweichen leicht. Zudem ist Ethanal gesundheitsschädlich. Energetisch und praktisch ist der Vorschlag daher abzulehnen — Ethanol bleibt der sinnvollere Kraftstoff.

Musterlösung: Die Aussage greift zu kurz. Methanol wird im Körper wie Ethanol oxidiert — erst zum Methanal, dann zur Methansäure. Gerade diese Oxidationsprodukte sind besonders giftig: Methanal schädigt Zellen, Methansäure führt zur Übersäuerung und kann den Sehnerv schädigen bis zur Erblindung. Das zeigt sich auch am Gegenmittel: Man gibt Ethanol, weil dasselbe Enzym bevorzugt Ethanol oxidiert. Methanol wird dann langsamer umgesetzt und teilweise unverändert ausgeschieden. Entscheidend ist also, was der Körper aus Methanol macht.