Typische Fehler

So wird oft gedacht: Ethanol hat eine OH-Gruppe, also bildet es in Wasser \(\ce{OH-}\)-Ionen und die Lösung ist basisch wie Natronlauge.

Richtig ist: Die Hydroxygruppe ist über eine Elektronenpaarbindung fest an das C-Atom gebunden. Ethanol bildet keine Ionen; eine Ethanol-Wasser-Mischung ist neutral und leitet den Strom nicht. Hydroxid-Ionen gibt es nur in Ionenverbindungen wie \(\ce{NaOH}\).

Hydroxygruppe (kovalent) ≠ Hydroxid-Ion (OH⁻).

So wird oft gedacht: \(\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH3}\) heißt Butan-3-ol — man zählt einfach von links.

Richtig ist: Die Hauptkette wird so nummeriert, dass das C-Atom mit der Hydroxygruppe den kleinstmöglichen Lokanten erhält: Butan-2-ol.

Die OH-Gruppe bekommt die kleinste Nummer.

So wird oft gedacht: Propan-2-ol ist ein zweiwertiges Alkanol.

Richtig ist: Die 2 ist der Lokant. Propan-2-ol hat eine OH-Gruppe, ist also einwertig. Weil das C-Atom mit der OH-Gruppe an zwei C-Atome gebunden ist, ist es ein sekundäres Alkanol. Zweiwertig ist z. B. Ethan-1,2-diol (Glykol).

Wertigkeit = Zahl der OH-Gruppen; primär/sekundär/tertiär = Zahl der C-Nachbarn des C–OH.

So wird oft gedacht: \(\ce{C6H12O6}\) → \(\ce{C2H5OH}\) + \(\ce{CO2}\)

Richtig ist: \(\ce{C6H12O6}\) → \(\ce{2 C2H5OH}\) + \(\ce{2 CO2}\) — erst dann stimmen C (6), H (12) und O (6) auf beiden Seiten. Aus 180 g Glucose entstehen 92 g Ethanol und 88 g \(\ce{CO2}\).

Nach jeder Gleichung die Atome links und rechts zählen.

So wird oft gedacht: Ethanol siedet erst bei 78 °C, weil beim Sieden die O–H-Bindung gespalten werden muss.

Richtig ist: Beim Sieden bleiben die Moleküle unverändert. Getrennt werden nur die Moleküle voneinander: Dazu müssen die Wasserstoffbrücken und Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen überwunden werden.

Sieden überwindet zwischenmolekulare Kräfte — keine Elektronenpaarbindungen.

So wird oft gedacht: Alle Alkanole mischen sich mit Wasser, denn alle haben eine Hydroxygruppe.

Richtig ist: Nur Methanol, Ethanol und die Propanole sind unbegrenzt mischbar. Mit wachsendem Alkylrest überwiegt der lipophile Teil: Butan-1-ol löst sich nur noch zu etwa 7 g, Hexan-1-ol zu unter 1 g in 100 g Wasser.

Kurze Kette: hydrophil überwiegt. Lange Kette: lipophil überwiegt.

So wird oft gedacht: \(\ce{CH3-CH(OH)-CH3}\) + \(\ce{CuO}\) → \(\ce{CH3-CH2-CHO}\) + \(\ce{Cu}\) + \(\ce{H2O}\) (Propanal)

Richtig ist: Die Carbonylgruppe entsteht an dem C-Atom, das die OH-Gruppe trug. Bei Propan-2-ol ist das das mittlere C-Atom: Es entsteht Propanon \(\ce{CH3-CO-CH3}\).

Primär → Alkanal, sekundär → Alkanon, tertiär → keine Reaktion.

So wird oft gedacht: 2-Methylpropan-2-ol reagiert mit Kupferoxid zu einem Alkanon.

Richtig ist: Das C-Atom mit der OH-Gruppe trägt kein H-Atom mehr. Eine C=O-Doppelbindung könnte nur entstehen, wenn eine C–C-Bindung bricht. Das Kupferblech bleibt schwarz — keine Reaktion.

Ohne H-Atom am C–OH keine Oxidation mit Kupferoxid.

So wird oft gedacht: Propanon hat eine Carbonylgruppe, also bildet sich mit Fehling-Lösung ein rotbrauner Niederschlag.

Richtig ist: Nur Alkanale (Aldehydgruppe \(\ce{-CHO}\)) werden von Fehling-Lösung weiter zur Alkansäure oxidiert und reduzieren dabei \(\ce{Cu^2+}\) zu rotbraunem \(\ce{Cu2O}\). Alkanone werden nicht oxidiert — die Lösung bleibt blau. Gleiches gilt für die Silberspiegelprobe.

Fehling und Silberspiegel weisen Alkanale nach, nicht Alkanone.

So wird oft gedacht: Ethanol \(\ce{C2H6O}\): \(2x + 6\cdot(+1) + (-2) = 0\), also hat jedes C-Atom die Oxidationszahl −II.

Richtig ist: In organischen Molekülen bestimmt man die Oxidationszahl für jedes C-Atom einzeln aus seinen Bindungen: CH₃-Gruppe −III, C-Atom mit OH-Gruppe −I. Nur dieses C-Atom wird bei der Oxidation verändert.

Jedes C-Atom einzeln: Bindungselektronen zum elektronegativeren Partner, C–C zählt 0.

So wird oft gedacht: Ethansäure hat vier H-Atome, jedes kann als \(\ce{H+}\) abgegeben werden; welches, ist egal.

Richtig ist: Nur das H-Atom der Carboxygruppe ist an ein O-Atom gebunden; die O–H-Bindung ist stark polar, zusätzlich zieht die benachbarte C=O-Gruppe Elektronen ab. Dieses Proton geht an ein Wassermolekül: \(\ce{CH3COOH}\) + \(\ce{H2O}\) ⇌ \(\ce{CH3COO-}\) + \(\ce{H3O+}\).

Sauer ist nur das H der Carboxygruppe.

So wird oft gedacht: Ethansäure ist das Endprodukt vieler Schritte, also steckt in ihr die meiste Energie.

Richtig ist: Jeder Oxidationsschritt ist exotherm und gibt Energie ab. Je weiter oxidiert, desto weniger Energie liefert die Verbrennung: Ethanol 1367 kJ/mol, Ethanal 1167 kJ/mol, Ethansäure 874 kJ/mol. \(\ce{CO2}\) ist die energieärmste Stufe.

Oxidationsreihe = Energietreppe nach unten.