Probeklausur

Erwartungshorizont: a) 1 Propan-1-ol, 2 Propan-2-ol, 3 Butan-2-ol (kleinster Lokant, nicht Butan-3-ol), 4 2-Methylpropan-2-ol, 5 Propan-1,2,3-triol (je 1 P). b) 1 einwertig/primär (C–OH hat einen C-Nachbarn), 2 einwertig/sekundär (zwei C-Nachbarn), 4 einwertig/tertiär (drei C-Nachbarn, kein H am C–OH), 5 dreiwertig (drei OH-Gruppen) (je 1 P). c) \(\ce{C3H8O}\): \(3\cdot 12 + 8\cdot 1 + 16 = 60\) g/mol (1 P); \(\ce{C3H8O3}\): \(36 + 8 + 48 = 92\) g/mol (2 P).

Erwartungshorizont: a) C: Blech blank und Fehling positiv → Alkanal entstanden → primär: Butan-1-ol. A: blank, Fehling negativ → Alkanon → sekundär: Butan-2-ol. B: keine Reaktion → tertiär: 2-Methylpropan-2-ol (je 1 P). b) A → Butanon, C → Butanal (je 1 P). c) \(\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}\) + \(\ce{CuO}\) → \(\ce{CH3-CO-CH2-CH3}\) + \(\ce{Cu}\) + \(\ce{H2O}\) (2 P): Die Carbonylgruppe entsteht an dem C-Atom, das die OH-Gruppe trug. d) C-2 im Butan-2-ol: zwei C–C (0), C–H (−1), C–O (+1) → 0; im Butanon: C=O (+2) → +II; Cu im CuO: +II (je 1 P). C-2 wird oxidiert, Kupfer reduziert; je zwei Elektronen. e) \(M(\ce{C4H9OH}) = 74\) g/mol, \(n = 3{,}7\,\text{g} : 74\,\text{g/mol} = 0{,}05\) mol (1 P); Stoffmengenverhältnis 1 : 1 → \(m(\ce{Cu}) = 0{,}05\,\text{mol}\cdot 63{,}5\,\text{g/mol} \approx 3{,}18\) g (2 P). f) Tertiäres Alkanol: kein H-Atom am C–OH, eine C=O-Doppelbindung kann ohne Bruch einer C–C-Bindung nicht entstehen (1 P).

Erwartungshorizont: a) \(\Delta E = 1367 - 1560 = -193\) kJ; \(\Delta E = 874 - 1167 = -293\) kJ (je 2 P; beide exotherm, Vorzeichen −). b) Ethanol −I, Ethanal +I, Ethansäure +III, \(\ce{CO2}\) +IV (je 1 P) — die OZ steigt mit jeder Stufe, das Stoffsystem wird energieärmer. c) \(n = 23\,\text{g} : 46\,\text{g/mol} = 0{,}5\) mol; \(E = 0{,}5\,\text{mol}\cdot 1367\,\text{kJ/mol} \approx 684\) kJ (2 P). d) Energieerhaltung: Summe der Einzelschritte \(193 + 200 + 293 + 874 = 1560\) kJ (2 P). Die Wärme geht an die Umgebung und wird dort entwertet.

Erwartungshorizont: a) Propan: nur Van-der-Waals-Kräfte; Ethanal: polare Carbonylgruppe → Dipol-Dipol-Kräfte, aber kein H an O; Ethanol: Wasserstoffbrücken über die OH-Gruppe; Methansäure: Carboxygruppe mit zwei O-Atomen → mehr Wasserstoffbrücken (je 1 P). b) Butanal (72 g/mol) liegt als Alkanal zwischen Pentan (36 °C, nur Van-der-Waals-Kräfte) und Butan-1-ol (118 °C, H-Brücken); so wie Propanal (48 °C) zwischen Butan und Propan-1-ol. Schätzwert etwa 75 °C (Literatur 75 °C) (2 P). c) Haltbar: homologe Reihe, Art der Wechselwirkung bei ähnlicher Masse, Propanal/Propanon ohne H-Brücken untereinander (je 2 P, je Fehlklick 2 P Abzug). Falsch: Butan (−1 °C) und Propanon (56 °C) unterscheiden sich um fast 60 K; beim Sieden werden keine Bindungen im Molekül gespalten; Ethanal bildet untereinander keine H-Brücken. Fazit: Die Behauptung ist nur für Stoffe mit gleicher funktioneller Gruppe brauchbar; sonst bestimmt vor allem die funktionelle Gruppe die Siedetemperatur.