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Oxidationszahlen in Molekülen

Zwei Sachaufgaben: vom Alkoholtest bis zum Kupferoxid-Versuch.

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1

Alkoholtest mit Prüfröhrchen

AFB I–II

Früher pustete man bei Verkehrskontrollen in ein Prüfröhrchen mit orangefarbenem Kaliumdichromat. Ethanol aus der Atemluft wird darin zu Ethanal oxidiert. Die Chrom-Teilchen werden dabei von der Oxidationsstufe +VI zu grünen Chrom-Ionen mit der Oxidationszahl +III reduziert.

  1. Bestimme die Oxidationszahlen beider C-Atome in Ethanol und in Ethanal.
  2. Ordne die Begriffe Oxidation und Reduktion den Teilreaktionen im Röhrchen zu.
  3. Erläutere, warum der Farbwechsel von Orange nach Grün als Nachweis für Alkohol in der Atemluft dient.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Ordne jedes bindende Elektronenpaar dem elektronegativeren Partner zu.
Hinweis zu Aufgabe b)
Wo steigt, wo sinkt eine OZ?
Hinweis zu Aufgabe c)
Verknüpfe Farbe und Oxidationszahl des Chroms.

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

Ethanol: C-1 (mit OH) −I, C-2 (Methylgruppe) −III. Ethanal: C-1 (Carbonyl-C) +I, C-2 −III.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

Oxidation: C-1 des Ethanols (−I → +I). Reduktion: Chrom (+VI → +III).

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Nur wenn ein oxidierbarer Stoff wie Ethanol vorhanden ist, wird das orange Dichromat (Cr +VI) zu grünen Cr³⁺-Ionen (+III) reduziert. Je mehr Ethanol, desto länger die grüne Zone. Der Farbwechsel zeigt also die Redoxreaktion mit Ethanol an.

2

Drei Butanole im Test

AFB II–III

Im Praktikum werden Butan-1-ol, Butan-2-ol und 2-Methylpropan-2-ol (alle C₄H₁₀O) mit heißem Kupferoxid umgesetzt. Nur bei zwei Proben wird das schwarze Kupferoxid rotbraun.

  1. Ermittle für alle drei Alkanole die Oxidationszahl des C-Atoms, das die Hydroxygruppe trägt.
  2. Deute die Beobachtung mithilfe der Oxidationszahlen und nenne die Produkte.
  3. Überprüfe die Aussage: „Butanon lässt sich zu einer Säure oxidieren, weil die OZ von C-2 erst +II beträgt und bis +IV noch Platz ist.“

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Zähle die Bindungen dieses C-Atoms zu H, C und O.
Hinweis zu Aufgabe b)
Welche Probe reagiert nicht — und warum?
Hinweis zu Aufgabe c)
Welche Bindungen müsste C-2 für eine höhere OZ neu zu O knüpfen?

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

Butan-1-ol: 2 H, 1 C, 1 O → −I. Butan-2-ol: 1 H, 2 C, 1 O → 0. 2-Methylpropan-2-ol: 0 H, 3 C, 1 O → +I.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

Butan-1-ol → Butanal (C-1: −I → +I), Butan-2-ol → Butanon (C-2: 0 → +II); in beiden Fällen wird Cu (+II → 0) reduziert, das Kupfer wird rotbraun. Beim tertiären Alkanol trägt das C-Atom kein H; die OZ könnte nur steigen, wenn eine C–C-Bindung gebrochen würde — das geschieht mit Kupferoxid nicht.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Rechnerisch könnte die OZ von C-2 steigen, aber dazu müsste C-2 eine weitere Bindung zu O bilden. Es hat kein H mehr, also müsste eine C–C-Bindung gespalten werden. Unter milden Bedingungen (Kupferoxid) geschieht das nicht — die Aussage ist so nicht haltbar. Die OZ allein sagt nicht, ob eine Reaktion abläuft.