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Oxidation mit Kupferoxid

Zehn Übungen zur Oxidation primärer, sekundärer und tertiärer Alkanole mit Kupferoxid.

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Übungsaufgaben

Zehn interaktive Übungen von AFB I bis AFB III. Jede Übung gibt dir sofort Rückmeldung; bei Schwierigkeiten helfen die gestuften Tipps, die Erklärung nach dem Prüfen zeigt den typischen Fehler.

A1
Wird das Kupfer blank?
AFB I

Heißes, schwarzes Kupferoxid wird in verschiedene Alkanole getaucht. Bei welchen Alkanolen wird es blank?

Mehrere Antworten sind richtig. Markiere alle zutreffenden und klicke dann auf „Prüfen“.
Nur tertiäre Alkanole reagieren nicht. Achtung bei 2-Methylpropan-1-ol: Das Molekül ist verzweigt, das C-Atom mit der OH-Gruppe hat aber nur einen C-Nachbarn — es ist primär.
A2
Stimmt's? — Fünferserie
AFB I

Fünf Behauptungen zum Kupferoxid-Versuch.

5 Aussagen nacheinander. Eine falsche Einschätzung reicht — dann startest du die Serie mit „Neue Runde“ neu.
Aussage 1 von 5

Merke die Rollen: Das Alkanol ist das Reduktionsmittel und wird oxidiert, Kupferoxid ist das Oxidationsmittel und wird reduziert.
A3
Lückentext mit Wortbank
AFB I

Setze die Fachbegriffe ein — ein Wort bleibt übrig.

Wort anklicken, dann Lücke anklicken (oder umgekehrt) — mit Tab und Enter geht es genauso. Ein Klick auf eine gefüllte Lücke legt das Wort zurück.

Taucht man heißes Kupferoxid in Butan-1-ol, wird das Kupferoxid zu Kupfer und das Alkanol . Das Alkanol-Molekül gibt das H-Atom der und ein H-Atom am benachbarten Kohlenstoff ab; zusammen mit dem O-Atom des Kupferoxids entsteht . Alkanole reagieren nicht.

„Sauerstoff“ bleibt übrig: Das Alkanol nimmt keinen Sauerstoff auf — es gibt Wasserstoff ab.
Überlege zuerst, welcher Stoff Sauerstoff abgibt.
Die letzte Lücke nennt die Alkanol-Sorte ohne H-Atom am C der OH-Gruppe.
A4
Welches Produkt entsteht?
AFB I

Ordne jedes Alkanol dem Produkt seiner Reaktion mit heißem Kupferoxid zu.

Ziehe jede Karte in den passenden Korb — oder wähle sie mit Enter aus und drücke dann die Ziffer des Korbs (0 legt sie zurück).
1Alkanal
2Alkanon
3keine Reaktion
Der Lokant der OH-Gruppe allein genügt nicht: 2-Methylbutan-2-ol trägt die OH-Gruppe an C2 wie Pentan-2-ol, ist aber tertiär, weil an C2 zusätzlich die Methylgruppe sitzt.
A5
H-Atome zählen
AFB I

Butan-1-ol hat die Summenformel C₄H₁₀O. Wie viele H-Atome hat ein Molekül des Oxidationsprodukts Butanal?

Rechne selbst und trage das Ergebnis ein — Enter prüft direkt.
C₄H₁₀O − 2 H = C₄H₈O. Häufiger Fehler: 9 — nur das H der OH-Gruppe abgezogen.
Bei der Oxidation werden H-Atome abgegeben — wie viele?
Zwei H-Atome: 10 − 2.
A6
Versuchsablauf ordnen
AFB II

Bringe die Schritte des Versuchs mit Pentan-1-ol in die richtige Reihenfolge.

Ziehe die Karten in die richtige Reihenfolge — mit der Tastatur: ↑/↓ verschiebt, Shift+↑/↓ wechselt nur den Fokus.
1Kupferblech in der rauschenden Brennerflamme glühen
2Blech überzieht sich mit schwarzem Kupfer(II)-oxid
3heißes Blech in ein Reagenzglas mit Pentan-1-ol halten
4Blech wird blank, ein fruchtig-stechender Geruch entsteht
5Blech erneut glühen: Es wird wieder schwarz
Der letzte Schritt zeigt: Kupfer wird nicht verbraucht — es wird abwechselnd oxidiert und reduziert und kann so viele Alkanol-Portionen oxidieren.
A7
Rechenkette: Stoffumsatz
AFB IIMix

7,4 g Butan-1-ol (C₄H₉OH) reagieren vollständig mit Kupferoxid zu Butanal. M(C) = 12, M(H) = 1, M(O) = 16, M(Cu) = 63,5 g/mol.

Rechne die Kette Schritt für Schritt: Erst wenn ein Schritt stimmt, wird der nächste freigeschaltet. Enter prüft.
  1. Molare Masse von Butan-1-ol g/mol
  2. Stoffmenge Butan-1-ol mol
  3. benötigte Masse Kupferoxid CuO g
  4. Masse des entstehenden Butanals (C₄H₈O) g
Stoffmengenverhältnis Alkanol : CuO : Alkanal = 1 : 1 : 1. Typischer Fehler: M(Butanal) wie M(Butanol) mit 74 g/mol rechnen — Butanal hat zwei H weniger (72 g/mol).
n = m : M; die Gleichung liefert das Verhältnis 1 : 1.
M(CuO) = 63,5 + 16 = 79,5 g/mol; M(C₄H₈O) = 72 g/mol.
A8
Alkanol und Produkt
AFB II

Verbinde jedes Alkanol mit dem Produkt, das bei der Reaktion mit heißem Kupferoxid entsteht.

A9
Fehlersuche im Protokoll
AFB II

Sechs Sätze aus einem Versuchsprotokoll — drei sind falsch.

In diesem Text stecken Fehler. Klicke genau die falschen Zeilen an — die richtigen musst du stehen lassen.
Prüfe bei jeder Einteilung die Zahl der C-Nachbarn des C-Atoms mit der OH-Gruppe — nicht den Lokanten.
A10
C-Nachbarn zählen
AFB IIITrick

Wie viele C-Nachbarn hat das C-Atom, das die Hydroxygruppe trägt? Zeichne dir das Molekül bei Bedarf auf.

Wähle für jede Zeile eine Stufe: 1 = 0 C-Nachbarn, 2 = 1 C-Nachbar, 3 = 2 C-Nachbarn, 4 = 3 C-Nachbarn, 5 = 4 C-Nachbarn. Mit der Tastatur: Tab zur Zeile, ←/→ zwischen den Stufen, Enter setzt.
1 = 0 C-Nachbarn5 = 4 C-Nachbarn
Hexan-1-ol
Hexan-3-ol
3-Methylhexan-3-ol
2,2-Dimethylpropan-1-ol
2-Methylbutan-2-ol
Trick: 2,2-Dimethylpropan-1-ol ist stark verzweigt, das C-Atom mit der OH-Gruppe (C1) hat aber nur einen C-Nachbarn — es ist primär und wird zum Alkanal oxidiert. Vier C-Nachbarn sind unmöglich, weil die OH-Gruppe schon eine der vier Bindungen belegt.
Der Lokant sagt nur, wo die OH-Gruppe sitzt. Zähle die C-Atome, die direkt an dieses C gebunden sind.
Bei „2,2-Dimethyl…-1-ol“ sitzen die Methylgruppen an C2, nicht an C1.