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Eigenschaften der Alkanole

Zwei Sachaufgaben: vom Kühlwasser bis zur Handcreme.

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Frostschutz im Kühler

AFB I–II

Kühlflüssigkeit im Auto ist ein Gemisch aus Wasser und Ethan-1,2-diol (Glykol, \(\ce{HO-CH2-CH2-OH}\)). Glykol mischt sich in jedem Verhältnis mit Wasser und siedet erst bei 197 °C.

StoffM in g/molSdp. in °C
Butan58−1
Propan-2-ol6082
Ethan-1,2-diol62197
  1. Zeichne die Strukturformel von Ethan-1,2-diol und kennzeichne in einer Hydroxygruppe die Partialladungen.
  2. Erkläre, warum sich Glykol in jedem Verhältnis mit Wasser mischt.
  3. Vergleiche die Siedetemperaturen der drei Stoffe in der Tabelle und führe die Unterschiede auf die zwischenmolekularen Kräfte zurück.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Zwei C-Atome, an jedem eine OH-Gruppe; O ist elektronegativer als H und C.
Hinweis zu Aufgabe b)
Welche Kräfte können zwischen Glykol- und Wassermolekülen wirken?
Hinweis zu Aufgabe c)
Die Massen sind fast gleich — also zählen nur die Kräfte.

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

H₂C–CH₂ mit je einer OH-Gruppe (alle Bindungen und H-Atome ausgezeichnet, am O zwei freie Elektronenpaare); δ− am O, δ+ am H der OH-Gruppe.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

Beide OH-Gruppen bilden Wasserstoffbrücken zu Wassermolekülen. Der unpolare Anteil (zwei CH₂-Gruppen) ist klein. Die Kräfte zwischen Glykol und Wasser sind daher ähnlich stark wie die zwischen den Molekülen der Reinstoffe — die Stoffe mischen sich.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Bei ähnlicher Masse sind die Van-der-Waals-Kräfte etwa gleich. Butan: nur Van-der-Waals-Kräfte → −1 °C. Propan-2-ol: zusätzlich H-Brücken über eine OH-Gruppe → 82 °C. Glykol: zwei OH-Gruppen, doppelt so viele H-Brücken → 197 °C.

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Was steckt in der Handcreme?

AFB II–III

Auf einer Handcreme steht: Aqua, Paraffinum Liquidum, Glycerin, Cetyl Alcohol … und groß „alkoholfrei“. Paraffinöl ist ein Gemisch langkettiger Alkane, Glycerin ist Propan-1,2,3-triol, Cetylalkohol ist Hexadecan-1-ol (\(\ce{C16H33OH}\)). Die Creme ist ein Gemisch aus winzigen Öltröpfchen in Wasser.

  1. Begründe, dass sich Glycerin in der Wasserphase, Paraffinöl dagegen in den Öltröpfchen befindet.
  2. Deute die Beobachtung, dass sich Cetylalkohol-Moleküle bevorzugt an der Grenzfläche zwischen Öltröpfchen und Wasser anordnen.
  3. Beurteile die Angabe „alkoholfrei“ aus chemischer Sicht.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Vergleiche die Polarität der Moleküle mit der von Wasser.
Hinweis zu Aufgabe b)
Das Molekül hat zwei sehr unterschiedliche Enden.
Hinweis zu Aufgabe c)
Welche Stoffklasse haben Glycerin und Cetylalkohol? Was meint die Werbung mit „Alkohol“?

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

Glycerin ist klein und hat drei OH-Gruppen → H-Brücken zu Wasser, hydrophil. Paraffinöl-Moleküle sind unpolar und bilden nur Van-der-Waals-Kräfte → lipophil, sie bleiben unter sich im Öl. Ähnliches löst sich in Ähnlichem.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

Cetylalkohol hat eine polare, hydrophile OH-Gruppe und einen langen unpolaren, lipophilen Rest. An der Grenzfläche kann die OH-Gruppe H-Brücken zum Wasser bilden, während der Rest ins Öl ragt — beide Molekülteile finden so passende Partner. Das stabilisiert die Tröpfchen.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Chemisch sind Glycerin und Cetylalkohol Alkanole (Alkohole), die Creme ist also nicht alkoholfrei. Im Alltag meint „Alkohol“ aber Ethanol, das die Haut austrocknen kann; das ist nicht enthalten. Die Angabe ist umgangssprachlich gemeint und fachlich ungenau — besser wäre „ohne Ethanol“.