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Alkanole einteilen

Zwei Sachaufgaben: Alkanole im Badezimmer und drei Flaschen im Labor.

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Alkanole im Badezimmer

AFB I–II

Auf den Etiketten von Pflegeprodukten findet man diese Stoffe:

StoffVerwendung
Propan-2-olDesinfektionsmittel
Propan-1,2-diolFeuchthaltemittel in Zahnpasta
2-Methylpropan-2-olVergällungsmittel für Ethanol
Sorbit (Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol)Süßungsmittel in Kaugummi
  1. Gib für jeden Stoff die Anzahl der OH-Gruppen und die Wertigkeit an.
  2. Ordne die OH-Gruppen von Propan-2-ol, Propan-1,2-diol und 2-Methylpropan-2-ol jeweils als primär, sekundär oder tertiär ein.
  3. Erläutere am Beispiel Sorbit, warum man ein mehrwertiges Alkanol nicht insgesamt als „primär“ oder „sekundär“ bezeichnen kann.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Zähle die Lokanten vor der Endung -ol, -diol, -hexol.
Hinweis zu Aufgabe b)
Zeichne die Skelettformeln und zähle die C-Nachbarn jedes OH-tragenden C-Atoms.
Hinweis zu Aufgabe c)
Betrachte jede OH-Gruppe einzeln.

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

Propan-2-ol: 1, einwertig. Propan-1,2-diol: 2, zweiwertig. 2-Methylpropan-2-ol: 1, einwertig. Sorbit: 6, sechswertig.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

Propan-2-ol: C2 hat zwei C-Nachbarn → sekundär. Propan-1,2-diol: OH an C1 primär (ein C-Nachbar), OH an C2 sekundär (zwei). 2-Methylpropan-2-ol: C2 hat drei C-Nachbarn → tertiär.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Die Einteilung bezieht sich auf das C-Atom, das eine OH-Gruppe trägt. Bei Sorbit tragen C1 und C6 (je ein C-Nachbar) primäre, C2 bis C5 (je zwei C-Nachbarn) sekundäre OH-Gruppen. Ein Molekül enthält also beides; man muss jede OH-Gruppe einzeln einteilen.

2

Drei Flaschen C₅H₁₁OH

AFB II–III

Im Chemikalienschrank stehen drei Flaschen, deren Etiketten nur noch „\(\ce{C5H11OH}\)“ zeigen. Laut Bestandsliste enthalten sie Pentan-1-ol, Pentan-2-ol und 2-Methylbutan-2-ol. Eine Mitschülerin meint: „Pentan-2-ol ist zweiwertig, das sieht man an der 2.“

FlascheABC
Sdp. in °C119102138
  1. Stelle die drei Isomere als Skelettformeln dar und kennzeichne jeweils das C-Atom mit der OH-Gruppe.
  2. Ermittle für jedes Isomer die Zahl der C-Nachbarn des OH-tragenden C-Atoms und die Einteilung.
  3. Überprüfe die Aussage der Mitschülerin.
  4. Nimm Stellung zu dem Vorschlag, die Flaschen über ihre Siedetemperaturen zuzuordnen.

Hinweise

Hinweis zu Aufgabe a)
Hauptkette zuerst, dann Methylgruppe und OH-Gruppe an die genannten Positionen.
Hinweis zu Aufgabe b)
Nur direkt gebundene C-Atome zählen.
Hinweis zu Aufgabe c)
Was bedeutet die Ziffer im Namen, was die Wertigkeit?
Hinweis zu Aufgabe d)
Welche Moleküle können sich großflächig berühren, bei welchen ist die OH-Gruppe gut erreichbar?

Erwartungshorizont

Erwartungshorizont zu Aufgabe a)

Pentan-1-ol: Zickzack aus 5 C, OH am Ende. Pentan-2-ol: 5 C, OH am zweiten C. 2-Methylbutan-2-ol: 4 C, am C2 eine Methylgruppe und die OH-Gruppe.

Erwartungshorizont zu Aufgabe b)

Pentan-1-ol: 1 → primär. Pentan-2-ol: 2 → sekundär. 2-Methylbutan-2-ol: 3 (C1, C3, Methyl-C) → tertiär. Alle drei sind einwertig.

Erwartungshorizont zu Aufgabe c)

Falsch: Die 2 ist der Lokant und gibt die Position der OH-Gruppe an. Pentan-2-ol hat nur eine OH-Gruppe und ist einwertig; es ist ein sekundäres Alkanol. Zweiwertig wäre z. B. ein Pentandiol.

Erwartungshorizont zu Aufgabe d)

Der Vorschlag ist sinnvoll, denn die Werte liegen weit genug auseinander. Pentan-1-ol (lange, gestreckte Kette, frei zugängliche OH-Gruppe) siedet am höchsten → C (138 °C). Pentan-2-ol → A (119 °C). Das kompakte 2-Methylbutan-2-ol mit kleiner Kontaktfläche und abgeschirmter OH-Gruppe siedet am tiefsten → B (102 °C). Voraussetzung: reine Stoffe und eine genaue Messung; zur Sicherheit könnte man eine zweite Eigenschaft prüfen.