Zwei Stoffe, eine Summenformel
AFB I–IIIm Chemikalienschrank stehen zwei Stoffe mit derselben Summenformel \(\mathrm{C_2H_6O}\) und derselben molaren Masse von 46 g/mol. Ethanol \((\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH})\) ist bei Raumtemperatur flüssig und siedet bei 78 °C. Dimethylether \((\mathrm{CH_3{-}O{-}CH_3})\) wird als Treibgas in Sprühdosen genutzt; er siedet schon bei −24 °C.
- Zeichne die Lewis-Formeln beider Moleküle mit allen freien Elektronenpaaren.
- Vergleiche die beiden Moleküle im Hinblick auf ihre Fähigkeit, untereinander Wasserstoffbrücken auszubilden.
- Erkläre mithilfe deines Ergebnisses aus b) den großen Unterschied der Siedetemperaturen.
- In einem alten Lexikon steht: „Dimethylether ist in Wasser unlöslich, weil er keine Wasserstoffbrücken bilden kann.“ Tatsächlich lösen sich bei 20 °C etwa 71 g Dimethylether in einem Liter Wasser. Überprüfe die Aussage des Lexikons und korrigiere sie.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Beide Moleküle: C mit vier, H mit einer Bindung, O mit zwei Bindungen und zwei freien Elektronenpaaren. Ethanol trägt eine O–H-Gruppe, im Dimethylether sitzt das O-Atom zwischen zwei C-Atomen.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Gemeinsam: Beide haben ein O-Atom mit zwei freien Elektronenpaaren, können also Partner einer Brücke sein.
Unterschied: Nur Ethanol hat ein H-Atom an O \((\Delta\mathrm{EN}=1{,}24)\), das stark \(\delta^+\) ist. Im Dimethylether sind alle sechs H-Atome an C gebunden \((\Delta\mathrm{EN}=0{,}35)\). Ethanolmoleküle bilden untereinander Wasserstoffbrücken \(\mathrm{O{-}H\cdots O}\), Dimethylethermoleküle nicht.
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Beim Sieden werden die Moleküle voneinander getrennt; die Atombindungen bleiben erhalten. Zwischen Ethanolmolekülen müssen dafür zusätzlich die Wasserstoffbrücken gelöst werden — das kostet Energie, die erst bei höherer Temperatur aufgebracht wird.
Zwischen Dimethylethermolekülen wirken nur schwächere Anziehungskräfte. Bei gleicher Masse und gleicher Summenformel liegt deshalb die Siedetemperatur rund 100 °C tiefer.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Richtig ist: Dimethylethermoleküle bilden untereinander keine Wasserstoffbrücken, weil ein H-Atom an O fehlt.
Falsch ist der Schluss auf Wasser: Wassermoleküle liefern das \(\delta^+\)-H-Atom, das O-Atom des Ethers das freie Elektronenpaar: \(\mathrm{O{-}H\cdots O(CH_3)_2}\). Deshalb löst sich Dimethylether recht gut. Korrigiert: „Dimethylether kann untereinander keine Wasserstoffbrücken bilden, wohl aber mit Wassermolekülen — er ist deshalb in Wasser löslich.“
Die Locke aus dem Lockenstab
AFB I–IIIHaare bestehen vor allem aus dem Eiweiß Keratin. Seine langen Kettenmoleküle enthalten viele Atomgruppen –CO–NH–. Benachbarte Kettenabschnitte werden unter anderem durch Wasserstoffbrücken zusammengehalten. Mit einem heißen Lockenstab lassen sich Locken formen — nach dem nächsten Regenschauer oder der nächsten Haarwäsche sind sie aber wieder verschwunden. Eine Dauerwelle beim Friseur hält dagegen wochenlang: Dabei werden mit Chemikalien Atombindungen zwischen Schwefelatomen der Ketten gelöst und in neuer Lage wieder geknüpft.
- Nenne die beiden Atomgruppen in der Abbildung, zwischen denen die Wasserstoffbrücken ausgebildet werden.
- Beschreibe mithilfe der Abbildung den Aufbau einer solchen Wasserstoffbrücke. Gib dabei die Teilladungen der beteiligten Atome an.
- Wird eine Locke aus dem Lockenstab nass, verliert sie ihre Form; beim Trocknen in einer neuen Form bleibt diese erhalten. Deute diese Beobachtung auf der Teilchenebene.
- Entwickle einen Versuch, mit dem man zeigen kann, dass die Lockenstab-Locke durch Wasserstoffbrücken, die Dauerwelle dagegen durch Atombindungen fixiert wird.
Hinweise
Hinweis zu Aufgabe a)
Hinweis zu Aufgabe b)
Hinweis zu Aufgabe c)
Hinweis zu Aufgabe d)
Erwartungshorizont
Erwartungshorizont zu Aufgabe a)
Die Wasserstoffbrücken bilden sich zwischen der \(\mathrm{C{=}O}\)-Gruppe (Carbonylgruppe) der einen Kette und der \(\mathrm{N{-}H}\)-Gruppe der anderen Kette.
Erwartungshorizont zu Aufgabe b)
Das H-Atom ist an das N-Atom gebunden \((\Delta\mathrm{EN}=3{,}04-2{,}20=0{,}84)\) und trägt \(\delta^+\). Das O-Atom der \(\mathrm{C{=}O}\)-Gruppe ist \(\delta^-\) \((\Delta\mathrm{EN}=3{,}44-2{,}55=0{,}89)\) und besitzt zwei freie Elektronenpaare.
Das H-Atom zeigt auf ein freies Elektronenpaar des O-Atoms der Nachbarkette; N, H und O liegen annähernd auf einer Geraden: \(\mathrm{N{-}H\cdots O{=}C}\).
Erwartungshorizont zu Aufgabe c)
Wassermoleküle dringen zwischen die Ketten ein. Ihre H-Atome bilden Brücken zu den O-Atomen, ihre freien Elektronenpaare Brücken zu den N–H-Gruppen. Die Brücken zwischen den Keratinketten werden dadurch gelöst, die Ketten können gegeneinander gleiten — die Locke fällt.
Beim Trocknen verschwinden die Wassermoleküle; die Ketten bilden untereinander neue Wasserstoffbrücken in der Lage, in der das Haar gerade gehalten wird. Die Atombindungen in den Ketten bleiben die ganze Zeit unverändert.
Erwartungshorizont zu Aufgabe d)
Planung (Beispiel): Zwei gleich lange, gleich dicke Strähnen desselben Haars — eine mit dem Lockenstab, eine mit Dauerwelle gelockt. Beide gleich lange in lauwarmes Wasser legen, danach frei hängend trocknen lassen. Gemessen wird die Länge der hängenden Strähne vor und nach dem Wässern.
Erwartung: Die Lockenstab-Strähne hängt danach glatt (Brücken durch Wasser gelöst), die Dauerwellen-Strähne bleibt gelockt (Atombindungen werden durch Wasser nicht gelöst). Zur Kontrolle eine unbehandelte glatte Strähne mitführen; mehrere Strähnen je Gruppe verwenden.